El 18 de agosto de 2026, Bolívar se presentó en Brasil con la ilusión de realizar una nueva hazaña en la Copa Sudamericana. Sin embargo, su camino se detuvo en el Estadio Morumbi, donde fue derrotado 3-1 por el equipo local, São Paulo.
El partido comenzó con un claro dominio del conjunto brasileño, que logró abrir el marcador a los 18 minutos gracias a Luciano, quien culminó una jugada que puso el 1-0 en el marcador. Con esta ventaja, ambos equipos se retiraron al descanso.
En el segundo tiempo, Bolívar salió decidido a cambiar el rumbo del encuentro y su esfuerzo fue recompensado a los 61 minutos. Dairon Asprilla, con un buen remate, logró igualar el marcador 1-1, lo que reavivó las esperanzas de los bolivianos.
Sin embargo, esa alegría duró poco. Apenas siete minutos después, un penalti a favor de São Paulo, tras una mano de Santiago Echeverría, permitió que Jonathan Calleri devolviera la ventaja a los brasileños al marcar el 2-1 en el minuto 68.
Con el marcador en contra, Bolívar se vio obligado a arriesgar más en busca del empate. A pesar de los intentos por reforzar el ataque, São Paulo aprovechó los espacios dejados por la Academia y a los 76 minutos, Sabino anotó con un cabezazo tras un tiro de esquina, sentenciando el encuentro con un 3-1.
A pesar de la desventaja, Bolívar no se dio por vencido y buscó crear oportunidades en los minutos finales. Sin embargo, la defensa de São Paulo se mostró sólida y logró disipar cualquier intento de acercamiento al arco defendido por Rafael.
Bolívar llegó a Brasil con la ambición de seguir avanzando en la Copa y el gol de Asprilla había alimentado esas esperanzas, pero los goles de Calleri y Sabino apagaron la ilusión de la Academia en el torneo internacional.